5-[(4-乙基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮
5-(4-乙基苯亚甲基)绕丹宁((Z,E)-5-(4-ETHYLBENZYLIDINE)-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE)
CAS: 403811-55-2
化学式: C12H11NOS2
| 中文名 | 5-(4-乙基苯亚甲基)绕丹宁 |
| 英文名 | (Z,E)-5-(4-ETHYLBENZYLIDINE)-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE |
| 别名 | 5-(4-乙基苯亚甲基)绕丹宁 5-[(4-乙基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮 5-(4-乙基苯亚甲基)绕丹宁 (该产品不可在美国销售) (5E)-5-(4-乙基苯亚甲基)-2-硫代-四氢噻唑-4-酮 (5E)-5-[(4-乙基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-四氢噻唑酮 (5E)-5-[(4-乙基苯基)亚甲基]-2-硫代-四氢噻唑-4-酮 (5E)-5-(4-乙基亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 (5E)-5-[(4-乙基苯基)亚甲基]-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-4-酮 |
| 英文别名 | CS-1512 10058-F4 ZINC01085340 c-Myc Inhibitor (Z,E)-5-(4-ETHYLBENZYLIDINE)-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE 5-[(4-Ethylphenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone (5E)-5-(4-ethylbenzylidene)-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one (5E)-5-[(4-ethylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one |
| CAS | 403811-55-2 |
| 化学式 | C12H11NOS2 |
| 分子量 | 249.35 |
| 水溶性 | Soluble in DMSO. Soluble in water at concentrations less than 2mg/ml |
| 溶解度 | DMSO: >10 mg/mL |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达1个月。 |
| 外观 | 黄色固体 |
| 颜色 | yellow |
| MDL号 | MFCD00758517 |
| 体外研究 | 10058-F4抑制白血病细胞生长，且抑制Myc和Max二聚化。10058-F4诱导AML细胞的细胞周期停滞和凋亡。10058-F4使AML细胞停滞在G0/G1期，下调c-Myc的表达，上调CDK抑制剂p21和p27。同时，10058-F4通过激活线粒体途径诱导细胞凋亡，观察到Bcl-2下调，Bax上调，胞浆内细胞色素C释放，及caspase3，7，和9裂解。此外，10058-F4也诱导骨髓细胞分化，可能通过激活多种转录因子。相似地，10058-F4作用于原代AML细胞，诱导凋亡和分化。10058-F4降低c-Myc蛋白水平，抑制HepG2细胞增殖，可能通过上调细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂，p21WAF1，及降低细胞内[α]-甲胎蛋白（AFP）的水平。10058-F4处理，还在转录水平下调人类端粒酶逆转录酶（hTERT）。10058-F4除了抑制HepG2细胞增殖，还增强其对常规化疗药物，Doxorubicin, 5-fluorouracil (5-FU) 和 Cisplatin的敏感性。 10058-F4抑制白血病细胞生长，且抑制Myc和Max二聚化。10058-F4诱导AML细胞的细胞周期停滞和凋亡。10058-F4使AML细胞停滞在G0/G1期，下调c-Myc的表达，上调CDK抑制剂p21和p27。同时，10058-F4通过激活线粒体途径诱导细胞凋亡，观察到Bcl-2下调，Bax上调，胞浆内细胞色素C释放，及caspase3，7，和9裂解。此外，10058-F4也诱导骨髓细胞分化，可能通过激活多种转录因子。相似地，10058-F4作用于原代AML细胞，诱导凋亡和分化。10058-F4降低c-Myc蛋白水平，抑制HepG2细胞增殖，可能通过上调细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂，p21WAF1，及降低细胞内[α]-甲胎蛋白（AFP）的水平。10058-F4处理，还在转录水平下调人类端粒酶逆转录酶（hTERT）。10058-F4除了抑制HepG2细胞增殖，还增强其对常规化疗药物，Doxorubicin, 5-fluorouracil (5-FU) 和 Cisplatin的敏感性。 |
| 体内研究 | 10058-F4单独静脉注射，在5分钟时达到血浆峰值，浓度约为300 μM，在360分钟时，下降到低于检测下限。血药浓度-时间数据最好绘制成二室，开放的，线性模型。在脂肪，对肺，肝，肾中发现10058-F4的最高组织浓度。10058-F4的肿瘤峰值浓度低于血浆峰值浓度至少十倍。在血浆，肝和肾中确定10058-F4的8种代谢物。10058-F4的终端半衰期约为1小时，分布容积为>200 ml/kg。10058-F4按20或30 mg/kg剂量静脉注射处理小鼠，没有显著的肿瘤生长抑制作用。 10058-F4单独静脉注射，在5分钟时达到血浆峰值，浓度约为300 μM，在360分钟时，下降到低于检测下限。血药浓度-时间数据最好绘制成二室，开放的，线性模型。在脂肪，对肺，肝，肾中发现10058-F4的最高组织浓度。10058-F4的肿瘤峰值浓度低于血浆峰值浓度至少十倍。在血浆，肝和肾中确定10058-F4的8种代谢物。10058-F4的终端半衰期约为1小时，分布容积为>200 ml/kg。10058-F4按20或30 mg/kg剂量静脉注射处理小鼠，没有显著的肿瘤生长抑制作用。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | R36 - 刺激眼睛。 R43 - 与皮肤接触可能致敏。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Class | IRRITANT |
5-[(4-乙基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮 - 介绍
10058-F4是一种c-Myc抑制剂，特异性抑制c-Myc-Max相互作用，且抑制c-Myc靶基因表达的转录激活。
最后更新：2022-10-16 17:41:39
5-[(4-乙基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮 - 简介
5-(4-乙基苯亚甲基)绕丹宁（简称EBPA）是一种有机化合物。它是绕丹宁类化合物的一种衍生物。
EBPA的性质如下：
- 外观：EBPA是一种黄色至橙色的固体。
- 溶解性：EBPA可溶于有机溶剂，如乙醇、二氯甲烷和苯。
EBPA的用途：
- 染料：EBPA可用作染料颜料的合成中间体。
- 荧光探针：EBPA的结构中含有苯并氧六元环，使其具有荧光性质，可以用作荧光探针，用于生物标记和荧光显微镜等应用。
- 光敏剂：EBPA可用作光敏剂，用于光敏材料、光刻和激光照相等领域。
EBPA的制法一般可通过以下步骤得到：
1. 过氧化苯甲酸（安息香酸过氧化物）与乙基苯反应，生成苯并氧六元环结构的中间体。
2. 中间体进一步被还原、酰化等反应，最终形成EBPA。
- EBPA在悬浮液中有毒，在使用过程中需佩戴适当的防护设备，如乳胶手套、安全眼镜和防护服。
- 避免吸入EBPA的粉尘或接触皮肤和眼睛。
- 如果不慎吸入或误食EBPA，应立即求医就诊。
- 将EBPA储存在阴凉、干燥的地方，远离明火和热源。
在使用和处理EBPA时，应严格遵守化学品的安全操作规程并参考相关的安全资料和操作指南。
EBPA的性质如下：
- 外观：EBPA是一种黄色至橙色的固体。
- 溶解性：EBPA可溶于有机溶剂，如乙醇、二氯甲烷和苯。
EBPA的用途：
- 染料：EBPA可用作染料颜料的合成中间体。
- 荧光探针：EBPA的结构中含有苯并氧六元环，使其具有荧光性质，可以用作荧光探针，用于生物标记和荧光显微镜等应用。
- 光敏剂：EBPA可用作光敏剂，用于光敏材料、光刻和激光照相等领域。
EBPA的制法一般可通过以下步骤得到：
1. 过氧化苯甲酸（安息香酸过氧化物）与乙基苯反应，生成苯并氧六元环结构的中间体。
2. 中间体进一步被还原、酰化等反应，最终形成EBPA。
- EBPA在悬浮液中有毒，在使用过程中需佩戴适当的防护设备，如乳胶手套、安全眼镜和防护服。
- 避免吸入EBPA的粉尘或接触皮肤和眼睛。
- 如果不慎吸入或误食EBPA，应立即求医就诊。
- 将EBPA储存在阴凉、干燥的地方，远离明火和热源。
在使用和处理EBPA时，应严格遵守化学品的安全操作规程并参考相关的安全资料和操作指南。
最后更新：2024-04-10 22:41:03
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